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| Rey Alfonso VI de Castilla |
La reconquista o "toma a moros", por decirlo con un lenguaje medieval, de Santa Olalla se produjo en el año 1083 por el rey Alfonso VI, conjuntamente con las villas de Escalona y Maqueda, siendo estas las primeras villas reconquistadas en la zona dos años antes que la ciudad de Toledo. Encontramos un romance castellano de autor anónimo que hace mención a este suceso, “El Romance del Rey que ganó Toledo”.
Ese buen rey don Alfonso
el de la mano horadada,
después que gano a Toledo
en él puso su morada.
De do gano los lugares
de moros que ende fincaban:
Montalbán y Talavera,
Oropesa y Mejorada.
Y la villa de Escalona,
a Maqueda y Santa Olalla.
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