El establecimiento de los Condes de Orgaz en Santa Olalla, como cabeza de su señorío, llevó a la construcción de un palacio que pudieran utilizar como residencia. Juan Hurtado de Mendoza y Guzmán, conde de Orgaz, promovió la construcción de este palacio en 1593, encargándole las trazas al aparejador toledano Francisco Cuevas (1505-1606), seguidor de Juan de Herrera. Fueron dirigidas las obras por el maestro de cantería de Escalona Rodrigo de la Iglesia, que fue contratado por el conde el 1 de julio de 1593.
Lo más llamativo debió ser su patio interior, un patio que tenía doce pilastras de piedra berroqueña con basas y capiteles, cuatro de éstos eran pilares para las esquinas del patio, unidos por arcos también de piedra.
Sus últimos moradores fallecieron sin descendencia en 1732 y 1733, y el señorío y el palacio recayó en la rama valenciana de la familia, lo que condujo al abandono, saqueo y rápido deterioro del edificio que ya estaría en ruinas en el momento de la Guerra de la Independencia.
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