Desde época
medieval en Santa Olalla tenía gran importancia el sector mercantil y
especialmente el mercadeo de la ganadería. No podemos olvidar que por Santa
Olalla transcurría el cordel de merinas que unía la Cañada Real Segoviana con la
Carretera Real y por lo tanto con el río Alberche, y que existía un
descansadero del ganado junto al cordel en el actual Parque Municipal “El
Cordel”. Todos estos motivos favorecieron la concesión por privilegio real de
una feria-mercado que se celebraba todos los lunes y que era conocido como “El
Cerrado”, tal vez por celebrarse dentro del recinto murado de Santa Olalla.
En las relaciones
histórico-geográficas que se hacen en 1576 por orden de Felipe II, se menciona
este mercado diciendo: “Al quincuagésimo
quinto se responde que esta villa es pasajera e por ella pasan de la Vera y
Portugal y Extremadura a Toledo y a Madrid y tiene seis aldeas pequeñas anexas.
También en esta villa se hace un mercado, el lunes de cada semana, solía ser
bueno y muy nombrado y ya no lo es y no es franco”.
Ya nos indican
las relaciones la decadencia del mercado que llevó a su desaparición, de hecho en
1751 no se mencionada nada sobre él en la pregunta relativa a ferias y mercados
que se hace en el interrogatorio del Catastro de Ensenada.
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